Популярность к Александру пришла не только благодаря его актерскому мастерству, но и благодаря его умению пародировать, импозантности, находчивости и позитиву. Телеведущий очень разносторонне развитая личность. У него отличные вокальные данные, а также он преподаватель в цирковом училище, в котором ранее учился сам.
Как и у многих известных людей, у Олешко есть хейтеры, высказывания которых он воспринимает с юмором, а иногда просто игнорирует.
В Москву Александр приехал в 15 лет из Кишинёва, где родился и вырос. Его родители развелись, когда он был ещё маленьким, мама вновь вышла замуж, но отношения с отчимом не сложились, и мальчик в основном жил у бабушки. С малых лет он очень полюбил цирк, куда его регулярно водили и уже тогда решил, что станет артистом, таким, как Юрий Никулин и Олег Попов.
«Когда Сашенька был ребёнком, часто надевал мои платья и шляпки, завязывал себе бантики, красил губы у зеркала, наводил тени на глаза и пудрился. Я ему говорила: “Сашенька, нельзя этого делать! Ты же мальчик!” А внук отвечал: “Бабуля, я хочу стать артистом. Мне хочется знать, как я буду выглядеть накрашенным», — вспоминала бабушка Олешко.
После 8-го класса парень заявил, что едет в Москву поступать в эстрадно-цирковое училище – несколько последних школьных лет он активно готовился к этому. Родители пробовали отговорить сына от этого шага, тем более, что он был ещё совсем юнцом, но Саша пригрозил, что сбежит, если они попробуют запретить. Первым смирился отец, и чтобы организовать его поездку и обучение, продал гараж, отдав деньги сыну.
Всё оказалось не зря, Александр учился на «отлично», всё схватывая буквально на лету, а через год после окончания училища решил получить ещё и театральное образование и легко поступил в знаменитую Щуку. Дело в том, что ещё в цирковом училище его стали приглашать на небольшие роли в кино, Олешко не отказывался, а желая зарабатывать себе на жизнь самостоятельно смог попасть и на телевидение, уже тогда стал выступать в роли ведущего детских и молодёжных программ.
Год он отработал на эстраде, и понял, что ему как воздуха не хватает хорошего актёрского образования, и это подтолкнуло к поступлению в ВТУ им. Щукина. За годы своей карьеры Александр сыграл почти в 70-ти кинопроектах, около двух десятков фильмов и мультфильмов дублировал и озвучил, играл на сценах театра Сатиры, «Современника», театра им. Вахтангова, прославился как яркий артист эстрады, певец, пародист, принял участие во множестве телепроектов, концертов и шоу как ведущий и конферансье.
Без фанатизма занимался общественной и политической деятельностью, в 2018 году был доверенным лицом кандидата в мэры Москвы Сергея Собянина, пару месяцев назад получил из рук Президента РФ Медаль ордена «За заслуги перед Отечеством» II степени — за большой вклад в развитие отечественной культуры и искусства, многолетнюю плодотворную деятельность.
Свою личную жизнь артист тщательно скрывает от общественности, при этом известно, что Олешко не женат и бездетен. Кроме того, журналисты давно подметили, что у него нет и не было романов с противоположным полом, более того – по мнению многих его коллег и поклонников, Александр смотрит на женщин как на невоодушевлённые предметы, что породило волну слухов о его ориентации. Сплетни разрастались как снежный ком, это могло повредить репутации и карьере и тогда ведущий сделал заявление: он уже был однажды женат и сейчас тоже состоит в отношениях.
Как выяснилось, Александр действительно полгода состоял в браке с однокурсницей по Щуке Ольгой Беловой, они поженились после окончания института. Но такой быстрый развод наводил на размышления, к тому же кто-то из близких друзей Олешко проговорился, что брак был фиктивным – актёру нужна была московская прописка.
Следующие его отношения со своим директором Викторией Минеевой, на которые ссылался Александр, тоже долго не прожили – они расстались, женщина уволилась, быстро вышла замуж и родила ребёнка, сейчас счастлива в браке, а Олешко по-прежнему один. Теперь ему приписывают отношения с новым директором Максимом Абросимовым – пара стала вместе появляться на всех общественных мероприятиях.
Но сейчас по всей видимости подобные слухи артисту только на руку – его не забывают, постоянно пишут и говорят о его возможных увлечениях, а такой пиар может быть и выгоден. Он полностью состоялся, заработал себе имя и положение в обществе и шоу-бизнесе, а так как репутация давно уже неоднозначная, её мало что может пошатнуть, тем более, что в громких скандалах Олешко не замечен.
Сейчас Александру 45 лет, он давно и прочно обосновался в столице, в 2012 году смог купить собственную роскошную квартиру, до этого много лет жил на съёмных. Семья артиста состоит из кошки Алисы и двух котов породы мейн-кун Вальтера и Елисея – фото с домашними питомцами можно всегда увидеть в аккаунте Олешко в Инстаграм.
Александр находится в хорошей физической форме, которую поддерживает походами в фитнес-зал и бассейн. Увлекается дизайном, не раз перепланировал и отделывал квартиры друзей и знакомых.
Он продолжает вести многочисленные передачи, конкурсы и концерты, зачастую в паре с блистательной Нонной Гришаевой — артистов связывают давние приятельские отношения, они подружились ещё во время съёмок ситкома «Папины дочки».
