Идея фильма принадлежала поэту и сценаристу Геннадию Шпаликову. Он в красках расписал свою задумку режиссёру: «Дождь, посреди улицы идёт девушка босиком, туфли в руках. Появляется парень на велосипеде, медленно едет за девушкой. Парень держит над девушкой зонтик, она уворачивается, а он всё едет за ней и улыбается… Нравится?».
Данелия сразу представил картинку в голове и загорелся желанием воплотить её на экране. Рабочий вариант сценария назывался «Верзилы»: Шпаликов печатал на машинке отдельные эпизоды, а Данелия правил текст и расставлял знаки препинания.
Комедия «Я шагаю по Москве» стала путёвкой в большое кино для многих известных актёров. На роль метростроевца Кольки сценарист Геннадий Шпаликов посоветовал взять 18-летнего Никиту Михалкова, для которого это была первая заметная киноработа. Начинающего актёра Евгения Стеблова, ищущего подработку на лето, ассистент режиссёра увидела в коридоре «Мосфильма» и привела на пробы, где его сходу утвердили на роль молодожёна Саши.
На роль сибиряка Володи пробовался Виталий Соломин, но худсовет утвердил Алексея Локтева, которого киногруппе пришлось дожидаться с гастролей. Продавщицу грампластинок Алёну должна была играть Наталья Селезнёва, но после нескольких отснятых эпизодов её заменили на Галину Польских.
В этом фильме первую свою роль сыграла третьекурсница Школы-студии МХАТ Ирина Мирошниченко, а в образе милиционера в магазине грампластинок на экране впервые появился Валентин Смирнитский.
Визитной карточкой фильма стала одноимённая песня композитора Андрея Петрова на стихи Геннадия Шпаликова. Мелодия была готова заранее, а слов всё не было. Тогда режиссёр пригрозил безответственному Шпаликову, что съёмки не начнутся, пока у песни не будет текста.
Так и работали: Шпаликов придумал начало — операторы включили камеры, пока снимали эпизод — появился куплет целиком. Худсовет песню одобрил, но с одним условием: изменить последние слова в строчке «Над лодкой белый парус распущу. Пока не знаю где…». Никаких «не знаю где» в советской песне быть не могло — мало ли, вдруг герой собирается в Израиль или США? Тогда Шпаликов заменил строчку на «пока не знаю с кем».
Несмотря на юный возраст, Никита Михалков на площадке проявил характер — в самый разгар съёмок потребовал повысить гонорар с 8 до 25 рублей, как его научил старший брат Андрей Кончаловский. Режиссёр Георгий Данелия решил схитрить и заявил, что Михалков уволен, а на его место уже нашли достойную замену. Молодой актёр моментально забыл о деньгах и со слезами на глазах умолял взять его обратно, чем только рассмешил режиссёра.
В знаменитой сцене под проливным дождём снимали сразу трёх девушек. Босые ноги принадлежали совсем не актрисе, а журналистке, которая пришла брать интервью у режиссёра и случайно оказалась в нужном месте в нужное время.
Когда съёмки завершились, Данелия так продрог, что пришлось его отогревать среди ночи. На помощь поспешил Никита Михалков: забежал домой и вернулся со стаканом водки, которую позаимствовал из родительского буфета, немало удивив собственного отца Сергея Михалкова.
Картина «Я шагаю по Москве» стала основоположницей жанра лирической комедии. Когда режиссёр показывал готовый материал в Госкино, то ему сказали: «Непонятно, о чём фильм».
— Это комедия, — ответил Данелия.
— А почему не смешно?
— Потому что это лирическая комедия…
— Тогда так и напишите, что лирическая!
Так в советском кино возник новый жанр. А в титрах к фильму «Джентльмены удачи», где Данелия выступил в качестве сценариста, появилась подпись: «Нелирическая комедия».
