Идея фильма была одобрена чиновниками, но жанр вызвал активное сопротивление — выпускать к серьезному юбилею легкомысленную музыкальную комедию в Госкино не хотели.
Эльдару Рязанову пришлось изрядно постараться, чтобы доказать, что фильм не очерняет и не обесценивает событие, а романтизирует и подчеркивает героизм гусар.
В основу фильма легла пьеса «Давным-давно» советского драматурга Александра Гладкова. В театре Советской Армии с успехом шёл спектакль, поставленный по этому произведению.
Для сценария будущей комедии оригинальный текст пришлось сократить в полтора раза. Делали это с особым вниманием: необходимо было сохранить ритм и размер стихотворных строф.
Некоторые поэтические строки для фильма дописал сам Эльдар Рязанов.
Прототипом Шурочки Азаровой стала первая русская женщина-гусар, офицер Русской Императорской армии и участница Отечественной войны 1812 года Надежда Дурова.
Она убежала из дома и, переодевшись в мужской костюм, уехала вслед за казачьим полком в качестве денщика. А позже попросилась на службу в уланский полк под видом молодого человека Александра.
На роль девицы-гусара пробовались Людмила Гурченко, Валентина Малявина, Татьяна Никулина и Светлана Немоляева, но худсовет изначально остановил выбор на Алисе Фрейндлих.
Лишь в последний момент в картину была утверждена никому не известная второкурсница ГИТИСа Лариса Голубкина, для которой это стало первым появлением на экране.
Она очень органично смотрелась в мальчишеском образе, а гусарский мундир сидел на ней как влитой. Перед Фрейндлих режиссёр потом извинился: «Ваша неистребимая женственность мне не годится. Мне нужен мальчик!».
Комедийного актёра Игоря Ильинского, утверждённого на роль великого полководца Кутузова, худсовет потребовал заменить.
Чтобы отстоять его кандидатуру, Эльдар Рязанов пошёл на хитрость: снял зимние сцены с Ильинским в середине весны, а через несколько дней снег растаял, и переснять эпизод с другим актёром было уже невозможно.
Некоторые сцены были отсняты уже в конце апреля, когда вокруг бежали ручьи. Двор засыпали опилками, перемешанными с мелом и нафталином, а крышу покрасили в белый цвет.
От такой химической зимы у Татьяны Шмыги началась сильнейшая аллергия.
Когда готовый материал показали руководителю «Мосфильма» Ивану Пырьеву, тот пришёл в ужас от вида партизан: «Где вы нашли эти сытые уродливые рожи?».
Дело в том, что актёры на свежем воздухе прекрасно питались, отсыпались и весело гуляли после съёмок, так что выглядели очень довольными жизнью.
Среди «партизан» был и Юрий Белов, который научился спать в седле в ожидании начала съёмок.
Этому приёму он научил и остальных актёров, а сам развлекался тем, что ослаблял подпругу лошадей спящих товарищей и при малейшем движении лошади они падали вместе с седлом.
В отместку коллеги однажды выстрелили ему в комнату из газового пистолета, и Белову пришлось выпрыгивать из окна в нижнем белье.
