В те годы по стране ходила легенда о советском Робин Гуде, который угонял машины у нечестных людей, продавал их и переводил деньги в детские дома.
Этой историей очень заинтересовались Эльдар Рязанов и Эмиль Брагинский. Они решили снять фильм по этой легенде.
В роли Юрия Деточкина, Рязанов видел Юрия Никулина. Однако Никулин был на гастролях со своим цирком, и не смог принять участие в съёмках картины. Также на роль Деточкина пробовались Леонид Куравлёв и Олег Ефремов.
По словам Рязанова, Куравлёв неплохо вписывался в роль Деточкина, однако в нем не было «эдакого лёгкого сдвига».
Что касается Олега Ефремова, то художник фильма Борис Немечек, сразу же назвал его «волком в овечьей шкуре». И действительно, сквозь образ наивного и мягкого Деточкина проглядывал железный руководитель театра «Современник».
Тогда же Рязанов решил попробовать на роль Деточкина Иннокентия Смоктуновского.Эльдар Александрович даже приехал на дачу Смоктуновского, чтобы уговорить его сняться в своем фильме.
Тот принял предложение без энтузиазма, но все же согласился на съёмки.
В роли Максима Подберезовикова Рязанов поначалу видел Юрия Яковлева. Актер даже был утвержден на эту роль. Однако режиссер все переиграл. В итоге в роли Подберезовикова снялся Олег Ефремов, а Юрий Яковлев читал закадровый текст.
На роль Любы была приглашена Ольга Аросева. Для съёмок в этом фильме, Аросева окончила курсы водителей троллейбуса.
Актриса часто шутила, что если ее выгонят из театра, у нее всегда есть запасная профессия водителя троллейбуса.
Рязанов сумел собрать в фильме целую плеяду замечательных актеров: Андрей Миронов, Анатолий Папанов, Любовь Добржанская, Татьяна Гаврилова, Георгий Жжёнов, Евгений Евстигнеев, Галина Волчек и многие другие.
Автомобильные трюки в фильме исполнял профессиональный каскадер Александр Микулин. Эльдар Рязанов вспоминал:
После того, как аттракцион бывал снят, Микулин с деланно простодушным видом подходил ко мне и невинным голосом предлагал повторить каскад, но с тем, чтобы я находился внутри машины и испытал его ощущения на собственной шкуре. Отказаться от предложения, которое он всегда делал публично, значило расписаться в трусости. Производственной необходимости в этих повторах не было никакой — Микулин просто устраивал мне своеобразную проверку. Мол, ты вот здесь мной командуешь, а каков ты сам? Что мне оставалось делать? Напуская на себя безразличие, я соглашался, садился в автомобиль, и трюк проделывался еще раз, теперь уже вместе с режиссером. Когда, в частности, мы проскакивали под трубовозом, я, отлично зная, что зазор между трубами и крышей «Волги» достаточно велик, все равно инстинктивно пригнул голову. Микулин радостно засмеялся. Так что все автомобильные фокусы я испробовал на себе, каждый раз испытывая острое, возбуждающее чувство риска.
Не обошлось на съёмках и без забавных случаев. Иннокентий Смоктуновский рассказывал:
На съемках финальной сцены оператор снимал крупный план Любы, сидящей за рулем троллейбуса, затем переводил камеру на Деточкина. В этот момент Ольга Аросева уползала из водительского кресла, а на ее место в кадре усаживался сам Эльдар Александрович.
Знаменитую фразу «Здравствуй, Люба, я вернулся» я произносил, обращаясь к режиссеру. Долго у меня эта сцена не получалась. Пока я не заявил Рязанову: «Эльдар, мы никогда не закончим, если я буду все время на твою физиономию смотреть…»
В 1966 году комедию «Берегись автомобиля», посмотрели 29 миллионов зрителей. Фильм был награжден почетными дипломами на международных фестивалях в Эдинбурге и Сиднее.
Иннокентий Смоктуновский был отмечен призом за исполнение лучшей мужской роли на кинофестивале в Картахене, также актер был признан лучшим актером 1966 года по опросу журнала «Советский экран».