Утвердить в кресло режиссера комедии «Джентльмены удачи» Александра Серого помог его студенческий друг Георгий Данелия, который вместе с Викторией Токаревой написал сценарий к фильму.
Серый отбыл срок в несколько лет за то, что избил мужчину, которого он подозревал в любовной связи со своей возлюбленной. Чтобы вернуться в профессию, ему нужен был большой проект, и тут на помощь пришел Данелия.
Василия Алибабаевича в культовой советской комедии мог сыграть Фрунзик Мкртчян, под которого и писалась роль. Но актер не смог выделить время на съемки из-за участия в торжественных мероприятиях в честь 50-летия Армянской СССР.
Раднэр Муратов сначала получил в фильме «Джентльмены удачи» небольшую роль начальника тюрьмы, где отбывали срок главные герои, но после отказа Фрунзика прошел пробы и получил одну из ведущих ролей. Эта роль стала главной в карьере Муратова.
Главным консультантом по «фене» в проекте стал сам режиссер – помог тюремный опыт. Кстати, из-за наличия тюремной лексики картину на экран не хотели пропускать цензура, но тут на помощь пришел сам Леонид Ильич Брежнев – он был в восторге после просмотра фильма на даче и потом сказал: «У нас все дворовые мальчишки так говорят». После этого фильму дали «зеленый свет».
В эпизоде с побегом сначала из цементовоза вылезает Доцент, затем Хмырь, потом идет кадр с верблюдом и уже после этого под руки принимают Косого. Дело в том, что у Савелия Крамарова был страх закрытых помещений, и он категорически отказался залезать в цистерну. Саму сцену внутри цистерны снимали в павильоне, актеры плавали в хлебной закваске, которую подкрасили зеленой луковой эссенцией.
Евгений Леонов очень серьезно подошел к подготовке к роли – он несколько раз посещал Бутырскую тюрьму, где наблюдал за поведением и разговорами заключенных, и многие вещи записывал в блокнот.
