Когда в Госкино заявку Эльдара Рязанова на постановку драмы «Дорогая Елена Сергеевна» положили на полку, режиссер решил экранизировать «Бесприданницу» Островского.
Для музыкального сопровождения фильма Эльдар Александрович, будучи большим поклонником романсов, решил взять не только классические музыкальные произведения, но и стихи Марины Цветаевой и Беллы Ахмадуллиной, а романс «Мохнатый шмель» — это перевод стихотворения «Цыганская тропа» Редьярда Киплинга, слова к композиции «Я, словно бабочка к огню…» Рязанов написал сам.
Исполнить романсы режиссер уговорил джазовую исполнительницу цыганского происхождения Валентину Пономареву. На запись певица приехала с температурой и целый день работала, превозмогая себя, чтобы не подводить музыкантов и режиссера.
Когда фильм вышел, то Валентина не увидела своего имени в титрах, потому что включать ее фамилию было необязательно, и певица сильно обиделась на режиссера. Многие зрители считали, что песни исполнила Лариса Гузеева.
На съемках едва не погиб Андрей Мягков, который в сцене, где Карандышев догоняет на лодке пароход, подплыл спиной вперед слишком близко к судну, лопасть ударила по лодке, и она перевернулась, а актер ушел под воду.
К счастью, Андрей Мягков смог выплыть, отделавшись рваной раной на руке. Этот день актер считал вторым своим днем рождения. Вечером он пошел в монастырь на вечернюю службу в знак благодарности за чудесное спасение.
Никита Михалков не мог гарантировать свое участие в проекте «Жестокий романс», потому что готовился к проекту «Очи черные» и к еще одному проекту, посвященному жизни и гибели Александра Грибоедова, который так и не был реализован.
Рязанов решил попробовать в роли Паратова Сергея Шакурова – одного из самых востребованных актеров тех лет. Но проекты Михалкова затормозились, и он дал согласие сыграть роль.
Михалков устраивал банкеты для всех членов съемочной группы, а однажды съездил на охоту и всех угостил межвежатиной.
Это сегодня фильм «Жестокий романс» — классика, а тогда, после премьеры, его сильно критиковали за глумление над классикой, опошлении и упрощении литературного произведения.
Зрители фильм Рязанова оценили высокого и назвали лучшей советской картиной 1984 года.