6 июня 1985 года на экраны вышла комедия Всеволода Шиловского «Миллион в брачной корзине». В основу сценария легла пьеса итальянских драматургов Джулио Скарниччи и Ренцо Тарабузи «Моя профессия — синьор из общества». Шиловский впервые обратился к этому материалу ещё семь лет назад, когда поставил спектакль «Миллион в брачной корзине» на театральной сцене. Постановка имела большой успех и режиссёр задумался перенести историю на экран. Прежде он никогда не снимал собственное полнометражное кино, так что картина стала для него дебютной.
Во время планового отпуска в театре Шиловский отправился в Одессу. Именно здесь было решено воссоздавать итальянский колорит для будущего фильма. До возвращения в столицу у режиссёра было два месяца — за это время он должен был завершить работу над картиной. На постройку декораций изначально закладывали три с половиной месяца, но пришлось значительно ускориться — в результате двухэтажную квартиру Леонидо выстроили всего за две недели. А сами съёмки были завершены за 17 дней. Позже Шиловский назвал всё происходившее на площадке сплошным «антикиношным хулиганством».
Начинающему кинорежиссёру удалось собрать великолепный актёрский состав — Александр Ширвиндт, Софико Чиаурели, Семён Фарада, Николай Гринько, Лариса Удовиченко. В образе Фьореллы на экране появилась десятиклассница Ольга Кабо, для которой эта была одна из первых работ в кино. Некоторые актёры перекочевали в фильм из театра. Как и в одноимённом спектакле недалёкого Антонио в картине сыграл Владимир Богодух. А вот Анатолию Хостикоеву, который блистал на сцене киевского театра в главной роли, на экране доверили сыграть Раймондо. Позже актёр ещё не раз возвращался к итальянской пьесе, но уже в качестве театрального постановщика.
Массовку набирали из одесситов. Для местных магазинов изготовили вывески на итальянском языке, а на машины навесили картонные «неаполитанские» номера.
Когда режиссёр приехал в Одессу, оказалось, что прямо сейчас здесь отдыхает легендарный Зиновий Гердт. Шиловский во что бы то ни стало решил заполучить актёра в свою картину и направил к нему на переговоры Александра Ширвиндта. Когда беседа подходила к концу, Ширвиндт вынул из рукава последний козырь — рассказал, что фильм будет сниматься на дефицитную иностранную плёнку «Кодак». Это подкупило Гердта и он согласился появиться в одном из эпизодов в образе Велутто. Ему с Ширвиндтом предстояло отыграть небольшую сцену на одесской набережной. Уже расставили по местам массовку, настроили свет, включили камеры.
Снимать надо было с одного дубля, чтобы экономить дорогую плёнку. Ширвиндт с энтузиазмом произносил свой монолог, как вдруг к нему подбежал мужчина из массовки. И заявил: «Не могли бы вы подвинуться? А то из-за вас меня совсем не видно в кадре!». Дубль был безнадёжно испорчен. Самодеятельного актёра массовки попросили устраниться, но тот начал скандалить. В результате с площадки его уводили под руки. Переснимать эпизод уже не было времени, а на следующий день у Зиновия Гердта заканчивала отпуск и он должен был возвращаться в столицу. Испорченный эпизод с Гердтом в фильм конечно не попал, а роль Велутто в результате досталась Семёну Фараде.
Критикам дебютная комедия Всеволода Шиловского показалась неудачной. Режиссёра обвиняли в том, что пейзажи в картине не итальянские, а главное — ценности не советские. Однако зрителям «Миллион в брачной корзине» пришёлся по душе. Комедия собрала у экранов больше сорока миллионов человек и была признана лучшим фильмом года.