И прежде, чем Анна вручила свой кораблик — мелкую безделушку, королю Генриху VIII, как знак, что её судьба теперь в руках короля, у Анны было целых двое женихов! Прекрасное образование и чувство стиля Анна приобрела во Франции, когда была фрейлиной королевы. Но в один момент Томас Болейн, её отец, отозвал свою дочь обратно в Англию ради бракосочетания.
Чтобы урегулировать спор из-за титула графа Ормонда — ирландского пэрства, Анна и кузен её отца должны были заключить политический брак.
Генрих VIII хотел избежать беспокойства дворян в Ирландии из-за споров касательно титула, потому предложил решить конфликт путём заключения брака Анны Болейн с сыном Пирса Батлера — Джеймсом Батлером, ирландским аристократом. Но переговоры о браке прекратились по неизвестным причинам. Джеймс женился на леди Фицджеральд.
Вторым женихом Анны Болейн стал Генри Перси, с котором, вероятно, у будущей королевы Англии действительно были взаимные чувства. Генри влюбился в Анну, когда та ещё была придворной дамой.
Их отношения, исключительно платонические, начались примерно в 1522 году. Существует версия, что пара успела обручиться, но на самом деле окончательная помолвка не состоялась из-за отца Перси, который посчитал Анну слишком низкого происхождения для своего сына.
Их отношения закончились в 1523 году. Отец Перси выбранил сына, сказав: «вы всегда были заносчивым, самовлюблённым и бесхозяйственным транжирой» — и Перси несчастливо женился на Мэри Толбот, дочери графа Шрусбери.
В 1532 году Мэри обвинила мужа в заключении «предконтракта» (то есть обручения, имеющего юридическую силу) с Анной Болейн. Генри и Мэри детей не имели, а Мэри Толбот не любила Генри всю его короткую жизнь, добиваясь развода.
Как один из первых пэров королевства, Генри был членом жюри, которое признало Анну виновной в изменах королю Генриху VIII. Сам Генри Перси лишился чувств после вынесения обвинительного приговора, и его пришлось вывести из зала суда. Именно Генри Перси действительно любил Анну Болейн, беспокоясь о её дальнейшей судьбе и жизни.
