В основу сюжета легла байка о мужчине, который собирал деньги для профсоюза, параллельно приобретая на них облигации. Без особой надежды Брагинский написал первый драфт сценария, отнес его студийным боссам «Мосфильма» — и получил мгновенное одобрение. Работа над проектом закрутилась.
Изначально на главную роль оптимиста-фотографа Владимира Орешникова, который пытается испытать удачу, писали под Иннокентия Смоктуновского. Однако артисту пришлось отказаться от работы, у него обострилась болезнь.
Тогда команде пришлось искать замену — и тут появился Евгений Леонов. Уже потом, на тестовых показах артиста раскритиковали: он не понравился ни худсовету, ни Леониду Гайдаю, но Рязанова это мало волновало, он был уверен в своем выборе.
Параллельно истории фотографа в фильме разворачивается личная драма Алевтины Васильевны — малопривлекательной женщины, которая очень хочет замуж.
На эту роль рассматривалась Алиса Фрейндлих, но она отказалась. С срочном порядке ее заменили на Валентину Талызину, которая, впрочем, мало соответствовала описанию «малоприятная». Поэтому для контраста режиссер нанял Ирину Скобцеву на роль фотографа.
По воспоминаниями Талызиной, эта роль стала для нее билетом в большое кино. Для съемочной команды работа на площадке проходила весело — иногда под алкоголем, а вот для Рязанова проект обернулся стрессом. Иногда он кричал, что всех уволит — об этом звезда вспоминала в мемуарах.
Помимо трудностей на съемочной площадке, фильм сталкивался с огромными требованиями худсовета, который настаивал на увольнении Леонова.
Однако Рязанов спас картину: он затянул выпуск до весны, осознавая, что студия не пойдет на такие жертвы, как полная пересъемка новогодней картины. Впоследствии фильм стал успешным, а Гайдай даже извинился перед Рязановым: в «Бриллиантовой руке» появляется постер «Зигзага удачи».
