В 1987 году Эльдар Рязанов начал работу над фильмом «Дорогая Елена Сергеевна». Он давно мечтал снять тяжёлую социальную драму, но долгое время не было подходящего момента. Пользуясь тем, что в Министерстве культуры на волне перестройки и гласности практически отменили цензурные ограничения, он получил разрешение снять на «Мосфильме» такую драму.
По сюжету фильма советские старшеклассники доводят свою учительницу до самоубийства. Вернее, финал открытый, и о самоубийстве зрители должны догадаться сами. Учительницу сыграла популярная актриса Марина Неёлова, а школьников – студенты Щукинского училища Наталья Щукина и Дмитрий Марьянов. Помогали им такие же молодые актёры Фёдор Дунаевский и Андрей Тихомиров.
Ребята были из нового, незнакомого Рязанову поколения, и у него не было особых претензий к их актёрским способностям. Но шокировало другое. Позже в интервью он сказал об этом:
«Когда снимали фильм «Дорогая Елена Сергеевна», то ещё совсем молодые Дмитрий Марьянов, Наташа Щукина и Федор Дунаевский очень здорово играли подонков, я это от них даже не ожидал. Было видно, что они прекрасно чувствуют себя в этих образах.
Потом дома все никак не мог уснуть: «Как страшно жить среди таких чудовищ… Что будет со страной, когда они повзрослеют?»
С точки зрения режиссуры и актёрского исполнения фильм получился неплохим. Но тяжёлый депрессионный сюжет заставлял зрителей не просто переживать, но и задуматься о том новом времени, в которое вступила страна. И совсем не вызывал желания пересматривать картину ещё раз. Возможно поэтому, этот фильм имел сравнительно низкие показатели в прокате среди других картин Рязанова.
Сам режиссёр тоже не любил вспоминать эту работу. Пожалуй, она единственная среди всех его картин, в которой нет тонкой иронии и комедийных элементов. Всё очень просто, очень жёстко, лаконично и серьёзно.
Фильм снят по мотивам одноименной пьесы Людмилы Разумовской, которую она написала в конце 70-х годов. Сначала её поставили в Таллине на эстонском языке, потом в Ленинградском Ленкоме. Но почти сразу по приказу сверху пьесу изъяли из репертуаров и запретили.
К Рязанову она попала в начале 80-х. История его очень задела, хотя он понимал, что такое кино ему снять не дадут. Но он о пьесе не забывал. Поэтому, когда появилась возможность такой фильм снять, он сразу же это сделал. А после завершения работы и сам был не рад. Оператор фильма, народный артист России Вадим Алисов позже рассказал:
«Рязанов был человеком широким, добрым. Он обязательно после премьеры устраивал какую-то небольшую вечеринку. А здесь он сказал: «Ничего не буду делать, ничего. Эта картина для меня не существует!»
