Олег Стриженов появился на свет 10 августа 1929 года в городе Благовещенск-на-Амуре. Отец был кадровым военным, мама выпускница Смольного института. В семье Стриженовых росло трое сыновей — Борис (сын мамы от первого брака), Глеб и младший Олег.
В начале Великой Отечественной войны отец и Борис ушли на фронт, а немного позже туда отправился и Глеб, который не проходил по возрасту, поэтому приписал себе несколько лет. Вскоре он был тяжело ранен и комиссован. Борис — летчик-истребитель, геройски погиб под Сталинградом, а отец прошел всю войну и вернулся домой.
После школы Олег поступил в Театральное художественно-техническое училище (ТХТУ) на бутафорское отделение, а когда Глеб решил стать актером и поступать в театральный, этой идеей загорелся и Олег и без труда сдал экзамены в училище им. Б.Щукина. В студийном театре сыграл несколько больших и сложных ролей. Одной из них была роль Ромео в «Ромео и Джульетте».
По окончании вуза Олег был распределен в Таллинский русский драмтеатр. Здесь, на одном из спектаклей, его заметили участники киногруппы фильма «Овод», которые искали актера на главную роль. Предложение сниматься в кино Олег принял с радостью.
Чтобы сыграть эту роль, Стриженов выучил наизусть роман Этель Лилиан Войнич, перечитал десятки книг, пересмотрел множество картин, характеризующих Италию той эпохи. Стриженову удалось с особенной точностью раскрыть характер Артура-Овода, его манеру думать, чувствовать, который из наивного, доверчивого юноши-романтика вырос в мужественного борца.
Премьера «Овода» состоялась 12 апреля 1955 — его посмотрело 40 млн. зрителей. Фильм занял третье место среди лидеров проката 1955 года. А молодого актера Олега Стриженова узнала вся страна.
Сразу после этой мелодрамы Стриженов снимается в главной роли Филиппо Ривера в картине «Мексиканец», поставленной режиссером Владимиром Каплуновским по одноименному рассказу Джека Лондона. По сюжету картины герою Стриженова, чтобы заработать денег, пришлось выступить на ринге в боксерском поединке.
Актеру пришлось не только войти в образ своего героя, но и научиться боксировать. Инструктировал его двукратный чемпион СССР в полутяжелом весе Геннадий Степанов, который сыграл Денни Уорда, соперника Филиппо Ривера по рингу.
В 1956 году молодой режиссер Григорий Чухрай берется за экранизацию рассказа Бориса Лавринёва «Сорок первый». На главную роль поручика белой армии Говорухи-Отрока был приглашен Олег Стриженов. Это была третья работа в большом кино актера и самая сложная за всю его карьеру.
Роль полная противоречий, где характер героя раскрывается в необычных, романтических условиях. Стриженову нужно было показать своего героя не только как злобного врага с классовой ограниченностью, но и как человека, способного мечтать и любить. Со своей задачей молодой актер справился прекрасно. За эту роль Стриженов был признан «лучшим исполнителем мужской роли в фильмах киностудии «Мосфильм» за 1956 год.
Всего фильмография Олега Стриженова насчитывает 35 кинокартин, в большинстве из которых он сыграл главные роли.
Из наиболее ярких ролей актера следует отметить Петра Гринева в фильме «Капитанская дочка», Германа в «Пиковой даме», Бестужева в «Северной повести», Лаевского в «Дуэли», Роберта/Сергея Куклина в «Его звали Роберт», Егорова в «Неподсуден», князя Волконского в «Звезде пленительного счастья».
Как и у многих звёзд характер у Олега Стриженова непростой, капризный. Например, он отказывался от ролей где ему предлагали пройти пробы, считал, что актер его уровня должен играть без всяких проб. Настаивал, чтобы в командировках ему выделяли отдельные апартаменты. На съемках фильма «Война и мир» поскандалил с режиссером Сергеем Бондарчуком и отказался от роли Андрея Болконского. Эту роль сыграл Вячеслав Тихонов.
Олег Стриженов был женат три раза. Первой его женой стала актриса Марианна Бербутова (Стриженова), с которой познакомился во время съемок фильма «Овод», где она сыграла роль Джеммы. В этом браке родилась дочь Наталья.
Со второй супругой Любовью Васильевной Земляникиной (это фамилия ее первого мужа) прожили шесть лет. В 1969 году в этом браке родился сын Александр, актёр, режиссёр, сценарист. Он женат на актрисе и телеведущей Екатерине Стриженовой.
С 12 ноября 1976 года Олег Стриженов женат на актрисе Лионелле Ивановне Стриженовой (по первому мужу Пырьева). Вместе они больше сорока лет и очень счастливы.
10 августа Олегу Александровичу Стриженову исполнится 93 года. Он уже давно не снимается. По словам актера, главное в его жизни — семья, внучки Настенька и Сашенька.
