10 января 1977 года на экраны вышла школьная драма «Розыгрыш». Прежде чем картину запустили в производство, сценарий Семёна Лунгина много лет пылился в архивах «Мосфильма» — очередная история о школьниках казалась бесперспективной и никому не нужной. По достоинству оценил сценарий только недавний выпускник ВГИКа Владимир Меньшов — он никогда не интересовался школьной тематикой, но текст Лунгина его чем-то зацепил. «Розыгрыш» стал для Меньшова полнометражным режиссёрским дебютом — до этого на его счету была лишь одна студенческая короткометражка.
На главную роль утвердили 15-летнего школьника Дмитрия Харатьяна. На пробы его пригласила знакомая — она знала, что парень хорошо поёт и играет на гитаре, и предложила ему приехать на киностудию. Для фильма светловолосого актёра красили копировальной бумагой, так что все подушки в доме были чёрными. После премьеры «Розыгрыша» на Харатьяна обрушилась невероятная популярность. Поначалу его это тяготило — юный актёр постоянно сравнивал себя с экранным персонажем и всегда не в свою пользу, считал, что ему просто очень повезло оказаться в картине. Однако со временем Дмитрий понял, что это судьба подарила ему шанс стать актёром, и своего не упустил.
Классную руководительницу Марию Васильевну мечтала сыграть звезда экрана Лидия Смирнова. Молодой режиссёр же видел в этой роли актрису МХАТа Евгению Ханаеву, но напрямую отказать знаменитой Смирновой не решился. Чтобы всё было по-честному, решили провести пробы — и худсовет единогласно выбрал Ханаеву. Правда сама актриса сниматься не слишком хотела — считала, что не готова к такой большой работе в кино, и даже предлагала режиссёру поездить по театрам и поискать других кандидаток. Однако Меньшову удалось её уговорить.
У Натальи Вавиловой и Евдокии Германовой уже был небольшой съёмочный опыт, но роли в «Розыгрыше» стали их первыми заметными работами. Германова была утверждена в картину одной из первых и именно ей доверили выбрать исполнителя главной роли — она остановила выбор на Дмитрии Харатьяне. После съёмок обе юные актрисы окончили театральные вузы и продолжили развиваться в профессии. Евдокия Германова по-прежнему снимается в кино, а Наталья Вавилова пропала с экранов в 35 лет и сегодня сосредоточена на благотворительности. Актрис объединяет печальное совпадение — у обеих нет собственных детей.
Самым известным школьником на момент съёмок был Андрей Гусев — у него за плечами было уже пять фильмов. После школы он выучился на инженера в Институте стали и сплавов, а затем всё же решил стать профессиональным актёром и окончил ВГИК. Долгие годы актёр жил в Европе, сотрудничал с театрами в Германии и публиковал собственные повести во французских журналах. В середине 2000-х Гусев вернулся на родину и продолжает сниматься в кино.
Остальные школьники из «Розыгрыша» актёрами не стали. Александр Жильцов выступал с авторской песней, а сегодня работает ветеринаром. Арсен Михайлов стал ювелиром. Галина Манухина владеет гостиницей и рестораном в Подмосковье. Ирина Кораблёва снялась ещё в трёх картинах и бесследно пропала с экранов. Самой трагической оказалась судьба Николая Константинова — он пытался стать художником, попал в общину хиппи и пристрастился к запрещённым веществам, а сегодня находится в психиатрической клинике.
Съёмки проходили в московской школе №59, расположенной в Староконюшенном переулке. Также в кадре можно увидеть открытый бассейн «Чайка», первый корпус Московского института инженеров железнодорожного транспорта и кафе «Лель» на проспекте Мира.
В фильме прозвучали песни композитора Александра Флярковского на стихи поэта Алексея Дидурова в исполнении ВИА «Добры молодцы». Одним из солистов был Алексей Глызин, впоследствии построивший успешную сольную карьеру. После выхода фильма песня «Прощальный вальс» — «Когда уйдём со школьного двора…» — стал гимном всех выпускных. Сначала режиссёр Владимир Меньшов доверил записать вокал в студии самому Дмитрию Харатьяну, но от волнения парень совершенно не попадал в ноты — тогда за него спел солист ансамбля «Добры молодцы» Анатолий Киселёв.
В 1976 году «Розыгрыш» получил приз «Алая гвоздика» как лучший фильм для детей и юношества. Спустя ещё два года режиссёр Владимир Меньшов, сценарист Семён Лунгин, оператор Михаил Биц и актриса Евгения Ханаева были удостоены Государственной премии. Через тридцать с лишним лет режиссёр Павел Лунгин — сын драматурга Семёна Лунгина — снял ремейк отцовского фильма с тем же названием. Главную роль в новом «Розыгрыше» сыграл рэпер Noize MC, также выступивший в качестве композитора. В ремейке появились и актёры из первого фильма — Дмитрий Харатьян предстал в образе отца школьника Олега Комарова, а Евдокия Германова сыграла маму Таи Петровой.