Новая картина должна была выполнить сразу несколько важных задач — продемонстрировать достижения страны за последнее десятилетие, осветить открытие канала Волга — Москва, и, наконец, продвинуть в массы лозунг «Биться за самодеятельность!» с целью поощрения творческих коллективов и самородков из народа.
Однажды Григорий Александров познакомился с талантливой деревенской девушкой, которою начальство отказывалось отпускать в столицу ради участия в легкомысленных конкурсах. Режиссёр решил использовать эту историю в фильме и посмеяться над бюрократизмом, душащим юные таланты.
Съёмки пришлись на непростое время в истории страны. Над сценарием работали Михаил Вольпин и Николай Эрдман — авторы «Весёлых ребят», которые только недавно вернулись из ссылки и получили запрет на проживание в крупных городах.
Для обсуждения деталей будущего фильма режиссёр ездил к драматургам в Тверь. Работать над «Волгой-Волгой» начал ещё один давний знакомый Александрова — оператор Владимир Нильсен. Однако не прошло и пары съёмочных дней, как его арестовали по обвинению в шпионаже.
По легенде, название будущего фильма придумал знаменитый комик Чарли Чаплин, с которым Григорий Александров познакомился во время поездки в США. Когда они вместе катались на лодке по бухте Сан-Франциско, советский режиссёр начал напевать песню о Стеньке Разине «Из-за острова на стрежень…».
Чаплину очень понравилась одна строчка — «Волга, Волга, мать родная…». Он предложил назвать так новую картину, и Александров впоследствии воспользовался советом.
Роль упрямого бюрократа Бывалова режиссёр отдал популярному ещё со времён немого кино комику Игорю Ильинскому. После выхода «Волги-Волги» появился термин «бываловщина», обозначавший всё закостенелое и закрытое для новаторских идей.
Ильинский за эту роль получил Сталинскую премию, а спустя много лет сыграл примерно такого же героя в комедии Эльдара Рязанова «Карнавальная ночь» и стал ассоциироваться в первую очередь именно с недалёкими начальниками Бываловым и Огурцовым.
Талантливую почтальоншу Стрелку сыграла актриса Любовь Орлова — жена и муза режиссёра. Она идеально вписалась в образ — профессионально пела, зажигательно танцевала и сочетала таланты эксцентричной комедийной актрисы и лирической героини.
Картина открыла дорогу в большое кино многим ныне известным актёрам. Так в роли секретарши Бывалова на экране дебютировала Мария Миронова — мать Андрея Миронова.
А играющего на пиле лесоруба и одного из музыкантов симфонического оркестра сыграл Всеволод Санаев — «Волга-Волга» стала первой картиной, где его имя попало в титры.
